CHM Pages:CE HAVO 2017 1

Advanced Organizer

Contrastmiddel voor MRI scans

'Drogen' van witte olieverf

Alginaat

Bio-P

Stanyl

Bruin worden van appels

[bewerken]

Het HAVO examen scheikunde uit 2017 eerste tijdvak werd afgenomen op 10 mei 2017 van 13:30 tot 16:30 uur. Het examen bevat 35 vragen verdeeld over 6 opgaven, waarbij in totaal 76 punten te verdienen zijn.

Het originele examen is te vinden in deze link. Het oorspronkelijke correctiemodel is hier in te zien. Op dit correctiemodel zijn twee aanvullingen gekomen m.b.t. de beoordeling van de vragen 10 (significantie) en 22 (botsingen/energie).

In deze uitwerking ontbreken vooralsnog de figuren uit het examen en het correctiemodel. Deze worden op een later moment toegevoegd.

[bewerken]

MRI staat voor Magnetic Resonance Imaging. Deze techniek wordt in ziekenhuizen gebruikt voor onderzoek aan bijvoorbeeld bloedvaten. Soms gebruikt men voor het maken van een MRI-scan het contrastmiddel OMNISCAN™. Dit wordt in de bloedbaan geïnjecteerd. OMNISCAN™ bevat gadodiamide. Dit is een verbinding van het element gadolinium (Gd). In die verbinding komen Gd3+ ionen voor. Door de magnetische eigenschappen van Gd3+ ionen geeft de MRI-scan een betere afbeelding. In de natuur komt de isotoop Gd-158 het meest voor.

Bestand:Omniscan 20 mL bottle.jpg Omniscan contrastvloeistof

Hoeveel protonen, neutronen en elektronen bevat een Gd³⁺ ion met massagetal 158? Noteer je antwoord als:

aantal protonen	…
aantal neutronen	…
aantal elektronen	…

Het Gd³⁺-ion bevat:

aantal protonen	64
aantal neutronen	94
aantal elektronen	61

Gadolinium (Gd) heeft atoomnummer 64 in het Periodiek Systeem, dus ook 64 protonen in de kern. Het aantal neutronen is dan 158 - 64 = 94. Aangezien het deeltje een positieve lading heeft, zijn er elektronen verdwenen. In dit geval blijven er 64 - 3 = 61 elektronen over.

Deze vraag gaat in op kennis van de bouw van atomen, de opbouw van het Periodiek Systeem en het begrip ionen (ladingsoverdracht).

In een gadodiamide-deeltje is een Gd³⁺ ion ingekapseld door een organisch deeltje. Zie figuur 2 voor een structuur van een gadodiamide-deeltje.

Gadodiamide is goed oplosbaar in water. De gadodiamide-deeltjes blijven in de oplossing intact en vallen niet uiteen tot ionen.

Leg uit op microniveau, aan de hand van figuur 2, dat gadodiamide goed oplosbaar is in water.

Het antwoord moet twee elementen bevatten:

1. het deeltje bevat NH₂-groepen en
2. deze groepen vormen waterstofbruggen met watermoleculen

Er wordt gevraagd naar een uitleg op microniveau. Water is de aanduiding van een stof op macroniveau. De stof vormt geen waterstofbruggen. Dat doen de deeltjes (bouwstenen / moleculen) in deze stof wel. Dus moet er in het antwoord de term watermoleculen staan.

Naast herkennen van polaire groepen in een verbinding wordt ook expliciet gevraagd naar de interacties tussen twee moleculen (deeltjes). Dat is microniveau.

Gadodiamide kan worden bereid uit gadolinium(III)oxide via de volgende reactie:

2 C₁₆H₂₉N₅O₈ + Gd₂O₃ → 2 GdC₁₆H₂₆N₅O₈ + 3 H₂O

Leg uit, aan de hand van formules in de reactievergelijking, of deze reactie een zuur-basereactie is.

Een correct antwoord bevat een argument en een conclusie:

1. C₁₆H₂₉N₅O₈ staat (3) H⁺ af en O^2- neemt (2) H⁺ op
2. Dit is dus een zuur-base reactie (H⁺-overdracht)

Rechts van de pijl is te zien dat er H₂O en een nieuw gadolinium(III)zout ontstaan in deze reactie. De O^2- ionen in Gd₂O₃ nemen dus H⁺-ionen op van de koolstofverbinding. Daarin verandert het aantal H-atomen van 29 (voor de pijl) in 26 (na de pijl) (3 minder). De uitwisseling van H⁺-ionen is een kenmerk van zuur-base reacties.

Vrije Gd³⁺ ionen zijn giftig voor mens en dier. De LD50 voor muizen is 42 mg kg^–1. Gd³⁺ ionen in gadodiamide-deeltjes zijn veel minder giftig. De LD50 van Gd³⁺ ionen in gadodiamide verschilt een factor 100 met de LD50 van vrije Gd³⁺ ionen.

Geef de LD50 (voor muizen) van Gd³⁺ ionen in gadodiamide.

Antwoord: 4,2 x 10³ mg kg^-1 ofwel 4,2 g kg^-1.
Berekening (42 x 100 dan wel (42 x 100)/1000 ) hoeft niet. Significantie is niet belangrijk in deze vraag.

In de tekst staat dat vrije gadolinium-ionen veel giftiger zijn dan gebonden ionen en dat dat verschil een factor 100 is. Ofwel je hebt honderd maal zoveel gebonden gadolinium-ionen nodig om dezelfde giftigheid (LD50) te bereiken als met vrije Gd³⁺ ionen.

Gaat om rekenen met machten en taalbegrip.

Voor de mens wordt als veilige dosering van gadodiamide de grens van 0,1 mmol per kg lichaamsgewicht aangehouden. Hierop is de onderstaande doseringskaart voor OMNISCAN™ gebaseerd.

doseringskaart voor volwassenen
Lichaamsgewicht (kg)	50	60	70	80	90	100
Volume (mL)	10	12	14	16	18	20

Met een berekening kan worden aangetoond dat bij een dosering die op de doseringskaart is vermeld, de veiligheidsgrens niet wordt overschreden.

Geef de berekening voor een persoon van 60 kg.

Maak hierbij gebruik van:

• de molaire massa van gadodiamide is 574 g mol^–1;
• informatie uit het etiket in figuur 1.

Men verwacht dat het gebruik van gadodiamide toeneemt. Omdat gadodiamide via de urine wordt uitgescheiden, zal het gehalte aan gadodiamide in afvalwater toenemen. Dit kan voor milieuproblemen zorgen omdat gadodiamide niet in een rioolwaterzuiveringsinstallatie (RWZI) wordt afgebroken.
In een laboratorium werd onderzocht of gadodiamide kan worden verwijderd uit een oplossing door middel van de scheidingsmethode adsorberen. De conclusie was dat verwijdering niet lukt met deze scheidingsmethode.

Beschrijf in grote lijnen hoe een experiment kan worden uitgevoerd om te onderzoeken of gadodiamide uit een oplossing kan worden verwijderd met behulp van Norit®-poeder als adsorptiemiddel.

Een correct antwoord bevat twee punten:

1. toevoegen van adsorptiemiddel als Norit aan een oplossing met gadodiamide en daarna scheiden d.m.v. bezinken, filtreren of centrifugeren / een oplossing gadodiamide over een kolom met adsorptiemiddel (Norit) leiden
2. controleren of het filtraat / eluaat nog gadodiamide bevat (of dat er minder gadodiamide in de verkregen oplossing zit dan in de oorspronkelijke oplossing)

Hoewel de zuiveringsmethode volgens de vooraf gegeven informatie niet zou werken, is het toepassen van een combinatie van scheidingsmethoden een veel gebruikte techniek om stoffen te isoleren (scheiden). In deze vraag wordt dan ook een combinatie van technieken gebruikt en wordt gevraagd naar het resultaat van deze scheiding t.o.v. de oorspronkelijke oplossing (mengsel).

De stof uit deze vraag is afkomstig uit de onderbouw: scheidingstechnieken en concluderen van uitvoering van een scheiding zijn onderdeel van de kennismaking met chemische analyses.

In tabel 1 staan gemiddelden van een aantal metingen van het Gd³⁺ gehalte.

Tabel 1

locatie	rivierwater	uitstroom van rioolwaterzuivering (wordt geloosd op het oppervlaktewater)	afvalwater ziekenhuizen
Gd3+ gehalte (μg L–1)	0,2	1,1	100

Hoewel nog geen methode bestaat om gadodiamide uit afvalwater te verwijderen, wordt bij RWZI’s al nagedacht over de wijze waarop de eventuele verwijdering kan worden uitgevoerd. Een chemisch technoloog stelt voor om de urine van mensen bij wie gadodiamide is gebruikt, apart te verzamelen en daaruit het gadodiamide te verwijderen.

Geef een argument dat de chemisch technoloog kan noemen waarom het effectiever is om gadodiamide te verwijderen uit de apart verzamelde urine dan uit rioolwater. Motiveer je antwoord.

Een goed antwoord bevat

1. een argument omtrent concentratieverschillen of efficiëntie en
2. een bijbehorende (correcte) motivatie.

Voorbeelden zijn:

• rioolwater (met gadolinium-ionen) heeft een veel groter volume. Er zijn duurdere / complexere installaties nodig om dat volume te verwerken
• urine bevat hogere concentraties gadodiamide en is dus efficiënter om te zuiveren

Een beetje groene chemie: zuivering van afvalstromen bij de bron is beter uitvoerbaar dan het opzetten van algemene zuiveringsinstallaties.

Geen verdere uitleg

[bewerken]

Olieverf wordt al eeuwen gebruikt voor het maken van schilderijen. Olieverf wordt gemaakt door pigmentkorrels te mengen met een vloeibaar bindmiddel. Pigmentkorrels geven kleur aan de verf.
Loodwit, Pb₃(CO₃)₂(OH)₂, is een wit pigment dat vroeger veel werd gebruikt. Loodwit kan worden opgevat als een mengsel van de zouten lood(II)carbonaat en lood(II)hydroxide. Uit de formule van loodwit kan de molverhouding van deze twee loodzouten worden afgeleid.

Geef de formules van deze twee loodzouten en geef de molverhouding waarin ze voorkomen in loodwit.

Noteer je antwoord als volgt:
formule lood(II)carbonaat: .....
formule lood(II)hydroxide: .....
molverhouding lood(II)carbonaat : lood(II)hydroxide = ..... : .....

Het antwoord moet bestaan uit:

1. de correcte formules van lood(II)carbonaat en lood(II)hydroxide juist en
2. molverhouding lood(II)carbonaat : lood(II)hydroxide in overeenstemming met de gegeven formules
   

formule lood(II)carbonaat: PbCO₃
formule lood(II)hydroxide: Pb(OH)₂
molverhouding lood(II)carbonaat : lood(II)hydroxide = 2 : 1

Loodwit is een dubbelzout, dat uit twee verschillende loodzouten bestaat: lood(II)carbonaat en lood(II)hydroxide. De loodionen hebben hierin steeds een 2+ lading. Carbonaationen hebben een 2- lading en hydroxide-ionen 1-. Dus per lood(II)carbonaat zijn één lood(II)ion en één carbonaation nodig. Dat kan twee keer. En per lood(II)ion zijn er twee hydroxide-ionen nodig. Dat kan dan nog één keer.

Kennis van zouten en ionen met hun formules en ladingen.

Een veelgebruikt bindmiddel in olieverf is lijnolie. Lijnolie is een vloeibaar mengsel van triglyceriden. Triglyceriden zijn tri-esters van glycerol en vetzuren. De koolwaterstofgedeeltes van de vetzuren in lijnolie bevatten veel C=C bindingen. In tabel 1 staat de gemiddelde vetzuursamenstelling van lijnolie.

Tabel 1

gemiddelde vetzuursamenstelling van lijnolie
vetzuur	koolwaterstofgedeelte	aantal per 100 vetzuurmoleculen
palmitinezuur	-C15H31	5
stearinezuur	-C17H35	2
oliezuur	-C17H33	16
linolzuur	-C17H31	15
α-linoleenzuur	-C17H29	62

Geef de structuurformule van het triglyceride waarin uitsluitend het vetzuur α-linoleenzuur is veresterd. Geef het koolwaterstofgedeelte van het vetzuur weer zoals in tabel 1.

Bestand:HAVO Sk 2017 1 Trilinolenaat.png

Triglyceride met α-linoleenzuur als vetzuurrest.

In de structuurformule moeten de volgende onderdelen correct weergegeven zijn:

1. drie esterverbindingen met de juiste oriëntatie
2. de resterende structuren zijn correct ingetekend in een structuur met die juiste esterverbindingen

In tabel 1 is de koolstofketen van α-linoleenzuur als C₁₇H₂₉ opgenomen. Dit is dus de restketen van het vetzuur, dat een ester vormt met propaan-1,2,3-triol. De -OH-groep van dit polyalcohol koppelt aan de zuurgroep van het vetzuur. De C-O-CO estergroep wordt voluit getekend, waarna de ontbrekende waterstofatomen en restgroepen aan de structuur toegevoegd worden.

Biochemie: structuur van vetten. Koolstofchemie: weergeven van kenmerkende groepen (esters) en structuurtekeningen.

Bereken het gemiddelde aantal C=C bindingen per triglyceridemolecuul in lijnolie.

Maak hierbij gebruik van:

• tabel 1
• Binas-tabel 67G2 of ScienceData-tabel 13.2 g.

Het uitharden van olieverf wordt ook wel ‘drogen’ genoemd. Onder invloed van (uv-)licht reageren hierbij C=C bindingen met zuurstof. Bij dit proces ontstaan geleidelijk steeds meer crosslinks. In figuur 1 is de uitharding schematisch weergegeven.

Bestand:HAVO Sk 2017 1 Lijnolie harder.png Figuur 1

Het volledig uitharden van verf die op basis van lijnolie is gemaakt, kan een flink aantal dagen duren. Een producent van olieverf heeft onderzoek gedaan aan de uitharding. Bij dat onderzoek werd onder andere de verandering van de massa van lijnolie tijdens het uitharden gevolgd. In diagram 1 is het resultaat weergegeven van een onderzoek aan een laagje olieverf met een dikte van 0,254 mm. Deze olieverf was samengesteld uit lijnolie en het witte pigment titaan(IV)oxide. Dit pigment wordt tegenwoordig gebruikt in plaats van het giftige loodwit.

Leg uit dat het toenemen van de massa in de eerste acht dagen én het afnemen van de massa in de volgende dagen verklaard kunnen worden met behulp van het uithardingsproces dat in figuur 1 is weergegeven.

Laat met behulp van een berekening zien dat op dag 50 de massa per mol triglyceriden 109 g groter is dan de massa op dag 0.

• Maak gebruik van diagram 1.
• De gemiddelde molaire massa van de triglyceriden bedraagt 873 g mol^‒1.
• De massa van titaan(IV)oxide mag worden verwaarloosd.

Bereken het aantal mol crosslinks per mol triglyceriden op dag 50.

Ga ervan uit dat:

• op dag 50 de massa per mol triglyceriden 109 g groter is dan de massa op dag 0;
• er geen andere reacties optreden dan in figuur 1;
• stap 1, waarin zuurstof reageert, en stap 2, waarin water ontwijkt, volledig verlopen;
• er op dag 0 geen crosslinks aanwezig waren.

[bewerken]

Onder ‘moleculair koken’ wordt verstaan: het toepassen van wetenschap bij voedselbereiding in de keuken. Alginaat wordt in de moleculaire keuken gebruikt om bolletjes te maken die op kaviaar lijken en gevuld zijn met een vloeistof. Bij het doorbijten van de bolletjes komt de vloeistof vrij in de mond. Dat zorgt voor een bepaalde smaaksensatie. Marije wil haar vrienden verrassen met ‘limonadekaviaar’. Zij vindt op internet het volgende recept:

Recept moleculair koken: limonadekaviaar
1. Los 3,0 gram calciumchloride op in 130 mL water.	Bestand:Voorbeelden van kunstkaviaar.jpg Kaviaar met verschillende inhoud
2. Los 4,0 gram natriumalginaatpoeder op in 120 mL water.
3. Meng de natriumalginaatoplossing met limonadesiroop in de volumeverhouding 1 : 2.
4. Zuig een deel van het mengsel op met een pipet en druppel het in de calciumchloride-oplossing.
5. Schep na ongeveer 30 seconden de ‘kaviaar’ eruit.
Naar: moleculairkoken.net/kooktechnieken-kaviaar

Bij het oplossen van calciumchloride worden ionbindingen verbroken. Er worden ook nieuwe bindingen gevormd.

Tussen welke deeltjes worden nieuwe bindingen gevormd bij het oplossen van calciumchloride?

Noteer je antwoord als volgt:
Er worden nieuwe bindingen gevormd tussen .................... en ..................... .

Voorbeelden van een juist antwoord zijn: − Er worden nieuwe bindingen gevormd tussen calciumionen/Ca2+ en watermoleculen/H2O. − Er worden nieuwe bindingen gevormd tussen chloride-ionen/Cl– en watermoleculen/H2O. − Er worden nieuwe bindingen gevormd tussen ionen en watermoleculen.

• vermelding van calciumionen/chloride-ionen/ionen/Ca2+/Cl–
• vermelding van watermoleculen/H2O

Limonade kaviaar is een voorbeeld van een geltoepassing in een gerecht. Deze geltoepassingen worden op verschillende manieren in culinaire gerechten gebruikt. Bekende voorbeelden zijn het maken van bavarois, aspic, gelatinepudding en jam.
Enkele voorbeelden voor het maken van, onderzoek doen aan of bereiden met (limonade)kaviaar zijn te vinden op de volgende websites (PDF bestanden):

1. PDF met een onderzoekspracticum over gelvorming afkomstig van de Wageningse Universiteit;
2. Website over moleculair koken incl. de aanschaf van benodigdheden (commercieel);

Natriumalginaat is een natuurlijk polysacharide met de formule Na_n(C₆H₇O₆)_n. Het monomeer van natriumalginaat heeft dezelfde basisstructuur als glucose, met in plaats van een -CH2OH groep een -COO^– Na⁺ groep. Hieronder zijn het monomeer waaruit natriumalginaat is opgebouwd en een fragment van natriumalginaat schematisch weergegeven:

<invoegen figuur uit examen>

Bij het oplossen van natriumalginaat in water komen natriumionen en alginaationen vrij.

Geef de vergelijking voor het oplossen van natriumalginaat in water. Gebruik de formule Na_n(C₆H₇O₆)_n voor natriumalginaat en de formule (C₆H₇O₆)_n^n- voor alginaationen.

[bewerken]

[bewerken]

[bewerken]